Nakon uspjeha filma Lijepa žena, Julia Roberts je postala jedna od najtraženijih holivudskih glumica devedesetih i prvi izbor mnogih producenata koji su radili na romantičnim komedijama.
Među njima je bio Edward Zwick, jedan od producenata filma Zaljubljeni Šekspir, koji je iz prve ruke svjedočio katastrofalnoj preprodukciji romantične komedije s Gwyneth Paltrow kao Viola de Lesseps i Joseph Fiennes kao William Shakespeare.
Prema magazinu Variety, Zwick je u eseju koji opisuje nastanak Zaljubljenog Šekspira otkrila da je Roberts bila glavni izbor za ulogu Viole de Lesseps, a njeno interesovanje za film dovelo je do toga da je Universal Pictures pristao da finansira cijeli projekat.
Roberts je odletjela u London, gdje je trebala imati audicije sa potencijalnim glavnim glumcima, ali je glumica postala opsjednuta idejom da Daniel Day-Lewis igra Shakespearea.
"On je briljantan - zgodan i intenzivan. Takođe je veoma zabavan", rekao je Roberts producentu. "Jeste li vidjeli njegov nastup u Sobi s pogledom? Glumio je i u Shakespeareovim adaptacijama. Zar ne mislite da bi bio savršen? Mogu ga nagovoriti da preuzme ulogu."
Ali Day-Lewis je odbio ulogu jer je želio da se posveti snimanju filma U ime oca reditelja Jima Sheridana.
Niz neuspješnih audicija
Roberts je tada bio na audiciji sa brojnim zvijezdama, uključujući Ralpha Fiennesa, Hugha Granta, Colina Firtha, Seana Benna i mnoge druge glumce. "Julia je našla mane u svima njima: jedna je bila kruta, druga nije bila romantična, itd.", rekao je Zwick.
Nakon neuspješne audicije kod Paula McGanna, Roberts je odlučio napustiti cijeli projekat i vratiti se u SAD. Universal Pictures je odbio film, na koji je potrošio oko šest miliona dolara.
Godinama kasnije, studio Miramax odlučio je da oživi Zaljubljenog Shakespearea, a John Madden je preuzeo ulogu reditelja. Film je bio nominovan za trinaest Oskara, a osvojio je čak sedam od njih, uključujući Oskara za najbolju glumicu, koji je pripao Gvinet Paltrou.
