Iako im ove sezone i ne ide najbolje u domaćem prvenstvu, navijači Milana su prezadovoljni igrama svojih izabranika koji su izborili polufinale Lige prvaka.
Nakon desetljeće patnje stigla, lani je na San Siro stigla titula prvaka Italije, a sada su "Rossoneri" napravili iskorak i u najjačem evropskom klupskom takmičenju. U polufinalu nisu bili 16 godina, tačnije od 2007. kada su i osvojili Ligu prvaka, pobjedom protiv Liverpoola (2:1).
Zasluge za to idu treneru Stefanu Pioliju. Zanimljivo, kada je on postavljen za trenera Milana (9. oktobra 2019.), "Rossoneri" su tada bili na 13. poziciji u Seriji A, a Ligu prvaka nisu igrali punih šest godina.
Milan je tu sezonu završio kao šestoplasirani sa 63 postignuta gola, najviše za tim sa San Sira još od 2013. godine. Naredne godine Milan se borio i za titulu prvaka, ali je poklekao u borbi sa gradskim rivalom Interom, ali utjeha je bio plasman u Ligu prvaka.
Pet bh. igrača igralo polufinale Lige prvaka, dvojica se popela na krov Evrope
A onda je uslijedila i titula. Pioli i njegovi izabranici su iskoristili poklone Simonea Inzaghija i Intera i osvojili toliko željeni trofej prvaka Italije.
Iako ove sezone ne briljiraju u domaćem prvenstvu, "Rossoneri" su odlični u Ligi prvaka. Sada će preko gradskog rivala Intera tražiti kartu za finale. Bit će to i repriza finala iz sezone 2002/03, kada je Milan zahvaljujući golu u gostima prošao dalje.
Pioli je prije Milana vodio Fiorentinu, Inter, Lazio, Bolognu, Palermo, Chievo, Sassuolo, Parmu i pojedine italijanske niželigaše.
Zanimljivo i to da je debi na klupi Intera imao protiv svog sadašnjeg tima - Milana.
